Jako pierwszy rywalizację rozpocznie Widzew Łódź, który zagra u siebie z obecnym liderem PKO BP Ekstraklasy – Śląskiem Wrocław. Spotkanie zaplanowano na wtorek, 24 września i godzinę 20:30.
Dzień później odbędzie się spotkanie GKS-u Bełchatów, który podejmie na własnym stadionie GKS Tychy. Pojedynek 1-ligowców wyznaczono na godzinę 17:30.
W czwartek czekają nas dwa mecze. W Skierniewicach kompletny outsider rozgrywek Unia zagra z mistrzem Polski, Piastem Gliwice o 16:00, a o 20:30 w Sosnowcu ŁKS będzie chciał wygrać z miejscowym Zagłębiem.
W meczach 1. rundy tegorocznego PP uczestniczy 4 zwycięzców rundy wstępnej, 16 zwycięzców Pucharu Polski na szczeblu regionalnym, 16 zespołów Ekstraklasy z sezonu 2018/19, 18 zespołów I ligi z sezonu 2018/19, 10 zespołów II ligi z sezonu 2018/19. Kolejna runda zaplanowana jest na 30. października.